QUIMICA - QUIMICA ORGANICA

UNIDAD I “Estructura de los compuestos Orgánicos”

Objetivo:

El alumno identificara las propiedades de los compuestos orgánicos así como la diferencia de los compuestos inorgánicos.

Propiedades	Compuesto orgánico	Compuesto inorgánico
Punto de fusión	Bajo	Alto
Punto de ebullición	Bajo	Alto
Estado físico	Sólido, liquido y gas	Sólido
Soluble en agua	Insolubles	Solubles
Solubilidad en compuestos orgánicos	Solubles	Insolubles
Combustión	Arden	No arden
Conductividad eléctrica	Baja	Alta en agua
Tipo de enlace	Covalente	Iónico
Isomería	Si	No
Descomposición	Se descomponen fácilmente contabilidad el calor	Resisten temperaturas elevadas
Velocidad de reacción	Su velocidad es lenta	Su velocidad es rápida

Hidrogeno

Nitrógeno

Principales Carbono

Componentes en Azufre

Compuestos orgánicos oxigeno

Fósforo cloro

Halógenos bromo

Flúor

Yodo

Aspectos Históricos de la Química Orgánica

En 1828 se obtuvo por primera vez un compuesto orgánico a partir de uno inorgánico, el químico alemán Friedrich Wöhler, calentó en forma accidental el cianato de amonio y sintetizo la urea (compuesto que resulta de la transformación de algunas proteínas y es componente de la orina).

La descomposición del cianato de amonio origino la separación de sus átomos pero sin un nuevo arreglo celular. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban ‘la fuerza vital’, es decir, los organismos vivos. El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquéllos que contienen carbono y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos. Por ello, en la actualidad, la química orgánica tiende a denominarse química del carbono.

En 1939, 11 años después de la reacción de Wöhler, el estadounidense Charles Goodyear descubrió accidentalmente que el caucho natural se transforma elásticamente al ser tratado contabilidad azufre (se vulcaniza) esto al derramar una mezcla de hule crudo y azufre sobre un horno caliente y al enfriarse vio que se mantenía elástica. Actualmente se conoces alrededor de 8 mil compuestos orgánicos.

Diferentes tipos de atracción entre los átomos

Ion - Ion

Ion - dipolo

Ion - dipolo inducido

Dipolo – dipolo

Ø Atracción entre átomos Ion – Ion

Resulta de la atracción de cargas opuestas entre aniones y cationes donde su atracción es muy fuerte y son característicos de las sales inorgánicas.

Na⁺Cl ^– Ba Cl₂

Ba

Cl

Na

+ _

lllllllllllll + +

Cl

Cl

_ _ _ _ _

Ø Atracción Ion – Dipolo

Resulta de la atracción entre iones contabilidad partes de moléculas orgánicas que tienen dipolos.

Na⁺l ^– + CH₃COCH₃

Na

+

CH₃

lllllllllllll C⁺ = O^-

CH₃

Ø Atracción Ion – Dipolo inducido

Se origina por la acción de iones sobre moléculas orgánicas no polares, es decir cuando una molécula apolar esta junto a un Ion en un determinado tiempo las moléculas se polarizan formando dipolos.

- + - + - +

Na

½ amb

Na

₊_{después de}₊

_{un tiempo}

Ion Ion no polarizado

Ø Atracción Dipolo – Dipolo

Esta atracción se da entre moléculas o átomos que presentan diferentes cargas

O^-

CH₃ CH₃

O = C = O

Teoría Estructural

“cualquiera que fuese la complejidad de una molécula orgánica, cada átomo de carbono tiene siempre una valencia normal de cuatro, así como el hidrogeno y los halógenos una valencia de uno, el oxigeno y el azufre una valencia de 2 y el nitrógeno de tres”

Ejemplo:

Compuesto

Formula Condensada

Formula estructural de Kekulé

Metano

CH₄

Etano

C₂H₆

Eteno o etileno

C₂H₄

Acetona

C₃H₆₀

Amoniaco

NH₃

Alcano (enlace sencillo): CH₃ – CH₃ sp³ 109º

Alqueno (enlace doble): CH₂ = CH₂ sp² 120º

Alquino (enlace triple): CH = CH sp 180º

Hibridacion del carbono. .

1s 2 s 2px 2py 2pz

sp³ .

1s 2 s 2px 2py 2pz

sp² .

1s 2 s 2px 2py 2pz

sp .

1s 2 s 2px 2py 2pz

≈ Enlace sigma ∂: los tres orbitales sp² pueden acoplarse con los orbitales de otros átomos y formar tres orbitales moleculares sigma.

≈ Enlace pi π: el orbital atómico p restante se combina con otro orbital p del carbono vecino por arriba y abajo del plano del enlace sigma para formar el enlace pi.

Ejercicio:

Desarrolla las formulas estructurales de Kekulé, condensada y desarrollada.

C₄H₁₀		CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃
C₆H₁₄		CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃
C₅H₁₂		CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃
C₇H₁₆		CH₃– CH₂– CH₂– CH₂– CH₂– CH₂– CH₃
CH = C – CH₂ – CH₂ – CH₃		C₅H₈
CH₃– C = C– CH₃		C₃H₆
CH₃ – CH = CH – CH₃		C₄H₈

Tipos de cadenas en los compuestos orgánicos

a) Acíclicos o alifáticos

b)

Hidrocarburos

Cíclicos

Acíclicos

Alifáticos

Cíclicos

Carbociclos

Heterociclos

Alcanos (parafinas)

Alquenos (olefinas)

Alquinos (acetilenos)

Alifáticos

Carbociclos

Aromáticos

Alcanos: CH₃ – CH₃

Alqueno: CH₂ = CH₂

Alquino: CH = CH

Isomería

Son moléculas idénticas pero sus átomos están ordenados de manera distinta.

Estructurales o de cadena

Isomería De posición Estéreo isomería

Funcionales

Geométricos

Esctuctural o de cadena: son compuestos que tienen el mismo numero, tipo de átomo pero el orden de distribución es diferente

CH₃

C₆H₁₄I

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃CH₃ – C – CH₂ – CH₃

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH – CH₃CH₃

CH₃

CH₃ – CH – CH₂ – CH₃

I I

CH₃ CH₃

Isomería de posición: resulta cuando un grupo funcional o sustituyente que se presenta en la estructura no variando en la posición. (elementos del grupo 7)

CH₃ – CH₂ – CH₃ CH₂ – CH₂ – CH₂

I I

CH₃ – CH₂ – CH₂ – Cl Cl Cl

CH₃ – CH – CH₃

funcional: son moléculas que tienen la misma formula común pero los átomos que participan en la estructura están arreglados en forma distinta pero presentan diferentes funciones.

CH₃ – CH₂ – CH₂ – OH CH₃ – CH₂ – O – CH₃

Geométrico: se producen por la falta de notación o giro de los átomos en donde los enlaces o uniones forman estructuras rígidas y distintas.

cis= mismo lado trans = lado contrario

estéreo isomería: tienen los mismos átomos formando los mismos grupos funcionales solo que estos se encuentran ordenados en diferentes posiciones espaciales.

UNIDAD II “Nomenclatura de los compuestos orgánicos”

Grupo funcional

Son los átomos o grupos de átomos que define la estructura de un compuesto orgánico y es responsable de ciertas propiedades de los compuestos orgánicos.

Función química = es la familia que caracteriza a los grupos funcionales y tienen una distribución especifica entre los átomos.

Alcanos ciclo alcano

Alifáticos alquenos ciclo alqueno

Alquinos

Hidrocarburos

Benceno

Aromáticos heterocíclicos

Hidrocarburos

Alcanos

Son hidrocarburos de cadenas abiertas más sencillas y su formula general es: C_nH_2n+ 2

Terminación = ano

n = número de carbonos

C₁H₂₍₁₎+ 2	C₁H₄	Metano	CH₄
C₂H₂₍₂₎+ 2	C₂H₆	Etano	CH₃– CH₃
C₃H₂₍₃₎+ 2	C₃H₈	Propano	CH₃– CH₂– CH₃
C₄H₂₍₄₎+ 2	C₄H₁₀	Butano	CH₃–CH₂– CH₂– CH₃
C₅H₂₍₅₎+ 2	C₅H₁₂	Pentano	CH₃– CH₂– CH₂– CH₂– CH₃
C₆H₂₍₆₎+ 2	C₆H₁₄	Hexano	CH₃– CH₂– CH₂– CH₂– CH₂–CH₃
C₇H₂₍₇₎+ 2	C₇H₁₆	Heptano	CH₃– CH₂– CH₂– CH₂– CH₂– CH₂– CH₃
C₈H₂₍₈₎+ 2	C₈H₁₈	Octano	CH₃– CH₂– CH₂– CH₂– CH₂– CH₂– CH₂– CH₃
C₉H₂₍₉₎+ 2	C₉H₂₀	Nonato	CH₃– CH₂– CH₂– CH₂– CH₂– CH₂– CH₂– CH₂– CH₃
C₁₀H_2n+ 2	C₁₀H₂₂	Decano	CH₃– CH₂– CH₂– CH₂– CH₂– CH₂– CH₂– CH₂– CH₂– CH₃

Nomenclatura para Alcanos arborescentes

se selecciona la cadena mas larga posible, la cual dará el nombre básico al compuesto
se enumera empezando por el extremo que tenga la ramificación más próxima, en caso de que se tengan dos ramificaciones, a la misma distancia se escoge la que tenga mayor numero de carbonos
se nombran cada una de las ramificaciones indicando con un número la posición en la que se encuentra.
si se encuentran dos radicales repetidos en un carbono se utilizan los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, hepta, etc.
se nombran los radicales por orden alfabético o su complejidad
se nombra el compuesto con una sola palabra y se separan los nombres por un guión (–) y los números entre si por una coma (,).

CH₃ – CH₂ – CH – CH₂ – CH₃

I 3 - metil - pentano

CH₃

CH₃ – C – CH₂ – CH – CH₂– CH – CH₃

I I I 2,2,4,6 tetrametil - octano

CH₃ CH₃ CH₃

Met : 1

Et: 2

Prop: 3

But: 4

Penta: 5

Hexa: 6

Hepta: 7

Octa: 8

Nona : 9

Deca: 10

Carbonos primarios, secundarios y terciarios

CH₃

CH₃ – CH₂ – CH₂ – C – CH₂ – CH – CH₃terbutil

I I

CH₃ CH₃

Alquenos

Forman una serie de hidrocarburos que al igual que los ciclo alcanos presentan una diferencia de 2 hidrógenos en su estructura, cadenas abiertas contienen enlaces simples C – C

Se le llaman etilenos por ser derivados del etileno y también se les llaman olefinas. Su formula general es: C_nH_2n

Reglas de nomenclatura

se elige como estructura principal la cadena mas larga que contenga el doble enlace.
se enumeran los átomos de la cadena principal de tal forma que a los átomos de la cadena principal de tal forma que a los átomos de carbono de los doble enlace les corresponda el numero mas pequeño posible
se nombra la base de la estructura principal cambiando la terminación ano por eno
si en la molécula hay mas de un doble enlace la terminación ano se sustituye por los sufijos di, tri, etc.
para indicar la posición de los dobles enlaces se escribe el numero del carbono que contenga la estructura principal
se nombran los sustituyentes y sus puntos de unión en la cadena principal

CH₃

CH₃ – CH₂ – CH – CH – C= CH – CH₃3 – secbutil – 3 – hepteno

CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃

CH₃

CH₃ = C – CH – CH = CH – CH₃2,3 – dimetil – 1, 4 – hexadieno

CH₃

Alquinos

Son también llamados acetilenos y contienen un triple enlace su formula general es: C_nH_2n– 2

Su hibridación es sp y forman un enlace de 180º y formando un enlace sigma (∂) y un enlace pi (π).

CH₃ – C= C – CH₂ – CH – CH₃5 – metil – hexino – 2

CH₃

CH₃ – C= C – CH – CH₂ – CH₂ – CH₃4 – secbutul – heptino – 2

CH₃ – CH – CH2 – CH3

Hidrocarburos aromáticos

También llamados benceno, se les nombra de esta manera ya que en su mayoría desprenden aroma y sus puntos de ebullición son elevados. Su formula general es: C₆H₆

Fórmula de ke-kulè o desarrollada.

Nombre	Estructura	Nombre común	Punto de ebullición
Benceno		Benceno	80 ºC
Metilbenceno		Tolueno	110ºC
Orto di metilbenceno		Ortoxileno	148ºC
Meta dimetil benceno		Metaxileno	139ºC
Para dimetil benceno		Paraxilene	138ºC
Naftaleno		Naftaleno	218ºC
Antraceno		Antraceno	358 ºC
Fenantreno		Fenantreno	340ºC

Reglas de nomenclatura

el benceno es la base para nombrar la nomenclatura de los compuestos aromáticos
cuando un aromático presenta un solo sustituyente no se indica la posición del mismo
cuando el benceno se presenta como sustituyente será nombrado como fenilo
cuando los bencenos tienen 2 sustituyentes se usan letras en lugar de números. Cuando se encuentran en la posición 1 y 2 los sustituyentes se utiliza la palabra orto, cuando ocupan 1 y 3 se utiliza la palabra meta, cuando ocupan la posición 1 y 4 se utiliza la palabra para.

Ortodimetil benceno paradimetilbenceno

O – dimetilbenceno p – dimetil benceno

M – dimetilbenceno Tolueno

Metadimetilbenceno

Trinitro tolueno (TNT) isopropil benceno

Nomenclatura de compuestos halogenados

siguiendo las reglas de nomenclatura anteriores, se da el nombre del grupo alquilo y la clase del grupo funcional del compuesto
siguiendo las reglas de la IUPAC se nombra el número del carbono y el sustituyente.

R – X

Grupo funcional

Alquilo

CH₃ – CH – CH₂ – Br

I 3 – bromo – 2 etil – 1 propeno

CH₂ – CH₃

CH₃ – Br bromo – metano

CH₃ – CH₂ – CH – CH₂ – CH– CH₂ – CH₃

I I 3, 5 dicloro heptano

Cl Cl

Alcoholes y fenoles

Son aquellas cuya formula es R – OH

1º 2º 3º

Nomenclatura IUPAC (alcoholes)

se elige como cadena principal la más larga que contenga el grupo OH, comenzando la numeración por el extremo que contenga dicho grupo y cambiando la terminación ano por ol.

CH₃ – CH₂ – OH etanol

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH – CH– CH₃2 – metil hexanol – 3 o 2 – metil – 3 – hexanol

CH₃

usando los nombres del grupo funcional alcohol se nombra primero dicha palabra seguida del nombre del alquilo.

CH₃ – CH₂ – OH alcohol etílico CH₃ – OH alcohol metílico

CH₃ – CH– OHalcohol isopropílico CH₃ – CH– CH₂ – OHalcohol isobutílico

I I

CH₂ CH₂

cuando la estructura principal son alquenos se nombra al alcohol con la terminación enol, seguida de la nomenclatura anterior.

CH₃ – CH – CH = CH – OH₃3 – metil – 1 butenol – 1

CH₃

CH₃ – CH = CH – CH – OH₃2 butenol – 1

cuando los alcoholes contienen 2 o más grupos OH, los nombres de estos deben indicar la posición de cada grupo OH con la terminación diol, tridiol, tetradiol, etc.

CH₃ – CH – CH₂ – CH – CH – CH – CH₃5, 6 – dimetil – 2,4 – heptadiol

I I I I

OH OH CH₃ CH₃

otro nombre para los alcoholes es el de carbinol aunque no es muy empleado porque esta estructura se dificulta para desarrollarla, su fórmula general es la de un alcohol terciario.

CH₃

CH₃ – CH₂ – C – OHetil dimetil carbinol

CH₃

Fenoles

Son considerados como alcoholes aromáticos con propiedades químicas muy diferentes.

Éteres

Son los compuestos cuya formula es:

R – OH – R

Ar – O – R

Ar – O – Ar

CH₃ – O – CH – CH₃Metil isopropil éter

CH₃

CH₃ – CH₂– O – CH₂ – CH₃dietil éter o éter etil

Reglas de nomenclatura

cuando los grupos o sustituyentes al oxigeno son iguales se elimina el prefijo si y se comienza con la palabra éter.

Éter fenilico

CH₃ – CH₂– O – CH₂ – CH₃Éter etílico

CH₃ – O – CH – CH₃etil metil éter

según la IUPAC el grupo mas sencillo unido al oxigeno como es el acoxi (R – O) y aroxi (Ar – O) se añade el sufijo oxi a la raíz del nombre alquilo. si este esta formado por menos de 5 carbonos.

O – CH₂ – CH₃

I

CH₃ – CH– CH₂ – CH₃2 – etoxi isobutano

CH₃ – O – CH₂– CH₂ – CH₃metoxi propano

CH₃ – O – CH₂– CH₂ – CH₂– CH – CH₃dimetoxipentano

CH₃

Aldehídos y cetonas

Son los compuestos que contienen:

Un grupo carbonilo(C = O) y su formula general es la siguiente:

R – C – H R – C – R

II aldehído II cetona

O O

Reglas de nomenclatura

se selecciona la cadena mas larga que contiene el grupo de aldehído o cetona
se denomina al compuesto reemplazando la letra o de hidrocarburo por al
el átomo de carbono del grupo es designado con el numero 1 y los demás sustituyentes se nombran de manera habitual
para las cetonas se cambia el sufijo al por ona.

CH₃ – CH₂ – C – H propanal CH₃ – C – CH₃ propanona

II II

O O

CH₃ – CH₂– CH₂ – C – H butanal CH₃ – C – CH₂ – CH₃ butanona

CH₃ – C – CH – CH₂ – OH 2 – cloro – 3 – oxo butanol

II I

O Cl

Ácidos carboxílicos y derivados

Son compuestos que tienen como grupo principal al carboxilo y su formula general es:

R – C – OH

Reglas de nomenclatura

se reemplaza la o al final del alcano por la terminación oico, siempre va precedido de la palabra ácido y los sustituyentes se enumeran de la forma habitual y el grupo carboxil es el numero 1

HCOOH CH – OH ácido metanoico CH₃ – CH₂ – CH₂ – C – OH ácido butanoico

II II

O O

CH₃ – COOH CH₃ – C – OH ácido etanoico

C₅H₁₀O₂ CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – C – OH ácido pentanoico

CH₃ – CH₂ – CH – CH₂ – CH – C – OH Ácido – 2 etil – 4 metil hexanoico

I I II

CH₃CH₃–CH₂O

Na HCO₃R – C – ONa

O NaCH II SALES

O P = fosforo

S = azufre

R – OH R – C – O – R X = halógenos (Cl, Br, I, F)

R – C – OH II ESTERES

II O O

O II

R – C – OH R – C – O – C – R

II II ANHIDRIDOS

O O

PX₃, Px₃R – C – X

OSOX₂II HALUROS

Sales

Estas se forman cuando el hidrogeno del grupo carboxilo es reemplazado con metales alcalinos formando sales poco solubles en agua.

R – C – OH + Na OH R – C – Na + H₂O

II acetato

CH₃ – C – OH + LiOH CH₃ – C – Li + H₂O

II II acetato de litio

O O

Esteres carboxílicos

Estos se forman por la reacción de un ácido carboxílico con alcohol en la reacción se elimina el agua y se nombran cambiando la terminación ico por ato seguida por el radical alquilo

R – C – OH + R – OH R –C – O – R + H₂O

II II

O O

CH₃ – CH₂ – C + CH₃ + CH₃– CH₂OH CH₃ – CH₂ – C – O – CH₂ – CH₃ + H₂O

II II

O O

Anhídridos de ácidos carboxílicos

Se forman por una reacción de deshidratación entre 2 moléculas de ácidos carboxílicos y estos pueden ser de 2 tipos: sencillos y mixtos y se nombran sustituyendo la palabra ácido por anhídrido antes del compuesto.

R – C – OH + R – C – OH R – C – O – C – R + H₂O

II II II II Anhídrido

O O O O

CH₃ – C – OH + CH₃ – C – OH CH₃ – C –O – C – CH₃ + H₂O

II II II II anhídrido sencillo o anhídrido acético

O O O O

Haluros de ácido carboxílico

Son también conocidos como halogenuros de acilo o halogenuros de arilo y se forman por la sustitución del grupo OH por un átomo de halógenos. Se nombran sustituyendo la palabra ácido por el halógeno con terminación uro seguida de la raíz del ácido con la terminación ilo.

R – C – OH + CL R – C – Cl

II II

O O

CH₃ – C – OH + Br CH₃ – C – Br

II II

O O

UNIDAD III “Reacciones en química orgánica”

Objetivo:

El alumno identificara las diferentes etapas de mecanismos de reacciona si como su obtención

Mecanismos de reacción

– Adición – eliminación – sustitución – transposición

Todas las reacciones en química orgánica se realizan bajo ciertas condiciones, como de temperatura, presión y concentración.

RUPTURA HOMOLITICA

RUPTURA HETEROLITICA

Ø homolítica: esta ocurre cuando un electrón de los dos que componen al enlace se quedan en cada uno de los grupos que se separan también conocido como radical libre.

Ø heterolítica: este tipo de ruptura da lugar a fragmentos con cargas en esta ruptura los electrones del enlace abandonan al grupo orgánico y permanecen tonel sustituyente. el grupo con carga positiva recibe el nombre de Ion carbonilo y se representa con R. en este tipo de reacción también los 2 electrones del enlace se quedan en la parte orgánica, representado por R^- y se le asigna el nombre de carbanion.

IONICA	RADICAL LIBRE
Normalmente no son auto catalítica, velocidad uniforme y regular	Son auto catalíticas, velocidad creciente
Velocidad que aumenta con la temperatura	Pasan a temperaturas altas
Se producen solo en soluciones, rara vez en fase gaseosa	La velocidad varia al aumentar la temperatura
se producen en disolventes polares y su polaridad influye en la reacción	Tienen lugar en fase gaseosa o solventes no polares
Los ácidos y las bases las catalizan	Son catalizados por la luz y las sustancias que se descomponen con formación de radicales libres

Ø radical libre: se produce por el rompimiento de enlaces covalentes donde el átomo o fracción resultante es eléctricamente neutro.

PRIMARIO

SECUNDARIO TERCIARIO

Obtención de radicales libres:

- por ruptura térmica

- por ruptura fotoquímica

Reacciones por radicales libres.

1. halogenacion de hidrocarburos: los hidrocarburos pueden halogenarse por la reacción de halógenos en presencia de la luz ultravioleta